Если смысл заголовка - "играть мастерски", то запятую ставить не следует.

Корректно: подындикатор.

После приставок, оканчивающихся на согласную, вместо и пишется ы в соответствии с произношением, например: играть — подыграть, разыграть, сыграть; искать — отыскать, подыскать, разыскать; идейный — безыдейный; индукционный — безындукционный; интегральный — подынтегральный; исторический — предысторический; июльский — предыюльский.

Примечание 1. Данное правило не распространяется на сложносокращенные слова, например: пединститут, Госкомимущество, спортинвентарь.

Примечание 2. В слове взимать пишется и согласно произношению.

Примечание 3. После приставок меж- и сверх- сохраняется и, так как по общему правилу после шипящих и заднеязычных не пишется ы. Например: межинститутские соревнования, сверхизысканный, сверхиндустриализация. Также: двухимпульсный и т. п.

Примечание 4. Сохраняется и после иноязычных приставок и частиц дез-, контр-, пост-, суб-, супер-, транс-, пан-. Например: дезинформация, контригра, постимпрессионизм, субинспектор, суперинтендант, трансиорданский, панисламизм.

Запятая не нужна. Запятая не ставится в сложносочиненном предложении, если его части являются вопросительными предложениями.

См. в "Словаре трудностей".

Предпочтителен второй вариант. Обычно в сочетании с конкретным существительным – искать что, а в сочетании с отвлечёнными существительными – искать чего.

Обычно в сочетании с конкретным существительным – искать что, а в сочетании с отвлечёнными существительными – искать чего. В приведенном Вами примере допустимы оба варианта.

Управление играть против кого-либо не ошибка. В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2003) варианты играть с сильной хоккейной командой и играть против сильной хоккейной команды даны как равноправные. Такое употребление встречалось и сто лет назад: В Замоскворецком в воскресенье гости будут играть против сборной русской команды («Утро России», 1912 г.).

Литературная норма: тренеры. Слова в словарях надо искать по начальной форме (у существительных это форма ед. числа именительного падежа, т. е. искать в словаре надо не тренеры, а тренер).