Корректно: возможность не только необязательна, но и обязательна; она необязательна в том случае...; такая позиция является небесспорной.
Пишутся слитно с НЕ глаголы, которые без НЕ не употребляются: негодовать, недоумевать. Есть глаголы с приставкой недо-, обозначающие, что действие выполнено ниже нормы: недоставать, недоплатить.
Рассчитывать, кроме как на помощь добрых людей, больше не на что.
Без контекста ответить на этот вопрос невозможно. Не с краткими прилагательными может писаться как слитно (если признак утверждается), так и раздельно (если подчеркивается отрицание).
Выражению посвящена статья Е. Мельниковой «Мне это откликается: новое управление?» в свежем номере журнала «Русская речь». Более подробного ответа на Ваш вопрос не найти. Автор пишет: «Рассмотренная конструкция представлена главным образом в разговорной речи. Новое значение глагола откликаться и его новое управление не фиксируются нормативными словарями. Результаты влияния разговорной речи на литературный язык, по мнению Л. П. Крысина, „нередко ... оцениваются как нарушение традиционной синтаксической нормы, но в них можно видеть и зарождение неких новых тенденций в построении высказывания“».
Корректно раздельное написание: не неженки.
Подобное употребление не вместо ни – распространенная ошибка. Она связана с тем, что правила употребления частиц не и ни далеко не самые простые в русской орфографии.
