Да, при неофициальном употреблении (например, в тексте газетной статьи) верно написание строчными: глава республики предложил, глава Дагестана положительно охарактеризовал... Прописная буква нужна, если полное название должности используется в официальном тексте.
Да, верно: фонд "Новые имена".
Корректно: в государственном учреждении «Управление Пенсионного фонда РФ».
Рекомендации, приведенные в лингвистических источниках: День Воздушного флота России. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005.
Однако в официальных документах все слова в этом сочетании пишутся с прописной. Например, в Указе Президента РФ от 29 августа 1997 г. N 949 «Об установлении Дня Военно-воздушных сил»: «Установить, что праздничные мероприятия, посвященные Дню Военно-воздушных сил, проводятся в День Воздушного Флота России».
Запятые нужны. Не ставится запятая в устойчивых выражениях, состоящих из двух компонентов (например: и день и ночь, и стар и млад, и там и сям).
Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др.
Корректно: состоялась встреча с нынешним и будущим главами Генштаба; созвонились нынешний и прежний глава/главы фонда. При употреблении формы единственного числа в первом предложении может сложиться впечатление, что речь идет об одном человеке.
