Если обрыв - это "место, где круто снижается поверхность из-за обвала или осыпания земли; крутой откос", то правильно: лечу с обрыва.
Прилагательное глубокий может использоваться в описании разговора, затрагивающего серьёзные, важные или сложные темы, требующего вдумчивости и проникновенного анализа.
Нормативными словарями современного русского языка такое слово не зафиксировано, однако как окказионализм оно изредка встречается в художественных и публицистических текстах, например: По оценке Путина, такие новые поставки "будут разжигать дальше конфликт". "Если кто-то в этом заинтересован, а, судя по всему, такие "заинтересанты" есть, то это самый лучший способ реализовать эту задачу - разжигать конфликт дальше, поставлять новые вооружения", - подчеркнул российский лидер [https://tass.ru/armiya-i-opk/18270689 (2023)]; Чтобы они больше не возникали, президент поручил мне раз в квартал собирать всех "заинтересантов" и заслушивать их, как выполняется конкретный гособоронзаказ [Виктор БАРАНЕЦ, Владимир СУНГОРКИН. Сергей Иванов: «Мы с Путиным познакомились в разведке...» // Комсомольская правда, 05.03.2013]
