Верно: С Днём российского флага.
Случаи связи словосочетания и простого предложения с помощью союза и (а здесь именно такой случай) в справочниках по русской пунктуации не кодифицированы. В практике письма запятая обычно не ставится, что логично: простое предложение (в данном случае как я с ним справился) приравнивается по функции к слову (словосочетанию), а если два слова (словосочетания) соединены союзом и, запятая перед ним не ставится. Сравним: О моём первом задании и об успешном его выполнении.
Название должности председатель правления (как и председатель правления ЖСК) пишется с маленькой буквы. Подробнее см. в вопросах 297731 и 282647.
В этом случае также используется форма ед. ч.: ученые с мировым именем.
Если речь идет о сказочном персонаже (друге крокодила Гены), верно: Чебурашка. Если имеется в виду просто игрушка-неваляшка, то чебурашка.
Верен первый вариант.