В вопросительном предложении запятая не требуется: Вдруг с ним что-то случилось на даче и он не может приехать в город?
Если помнит тоже относится к городу, фразу надо править. Корректно: Сказал, что помнит город своего детства и скучает по нему.
С прописной буквы в образных названиях городов пишется только первое слово – Город, остальные слова в названии следует писать со строчной буквы.
Топоним Суоя́рви не склоняется, а название города Сортава́ла изменяется: жить в Сортавале, приехать из Сортавалы, вспоминать Сортавалу и т. д.
Чимкент – русское название города, Шымкент – казахское. Если приводить казахское название, то с буквой Ы: в иноязычных именах собственных написание Ы после шипящих возможно.
Если речь идет о московской улице (или станции метро), правильно: на Новослободской. Ударение в названии улицы в другом городе может падать на другой слог.
Онлайновый словарь «Языки русских городов» фиксирует: ссобойка. В других источниках это слово найти не удалось. Написание ссобойка логично: это ведь еда, которую берут «с собой».
Сочетание музей боевой славы пишется строчными как родовое наименование (не как официальное название учреждения), например: почти в каждой школе нашего города есть музей боевой славы.
