Согласование по смыслу действительно часто встречается в разговорной речи, однако литературной норме оно не соответствует. Избежать такого рода ошибок поможет включение в предложение имени собственного, например: учитель Иванова сообщила.

Вы совершенно правы: написание с большой буквы каждого слова в названии противоречит правилам русской орфографии. В названиях организаций с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные. Правильно: Городской дворец культуры Красноармейска (если Городской — первое слово официального названия), Красноармейский городской дворец культуры (если первое слово в официальном названии — Красноармейский).

Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Такие переносы крайне нежелательны. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Повторим еще раз. Корректно: сковали мысли холод и боль. То есть холод и боль сковали, мысли сковали (множественное число). Однако при предложенном Вами порядке слов неясно, "кто на ком стоял", то есть кто был объектом, а кто субъектом сковывания. 

Написание краткой формы слова востребованный представляет собой орфографическую проблему. Правила 1956 года и вслед за ними Д. Э. Розенталь предлагали писать краткие причастия с одним н, а соотносимые с ними отглагольные прилагательные с двумя. Так, одним и двумя н различаются причастия и прилагательные во фразах: Она воспитана дальней родственницей — У нее хорошие манеры, она воспитанна; Она избалована хорошими условиями — Она капризна и избалованна. Прилагательные отличаются от причастий тем, что имеют качественное значение и могут образовывать сравнительную степень. Есть и другие показатели «причастности» и «прилагательности», но в орфографических справочниках указываются именно эти.

Если руководствоваться такими рекомендациями, слово востребованный во многих контекстах можно отнести к прилагательным. Оно часто имеет качественное значение 'нужный, своевременный' и при этом образовывает сравнительную степень: эти товары востребованнее, чем другие. Из приведенного правила следует, что в востребованный может быть прилагательным и в его кратких формах нужно писать два н. 

Однако практика письма иная: в ней абсолютно преобладает написание с одним н. Более того, такое написание соответствует рекомендации «Русского орфографического словаря» РАН. Получается, что с двумя н эта форма не пишется. 

Можно предположить, с чем связана словарная фиксация с одним н. В толковых словарях слово востребованный как прилагательное не отмечается, в отличие от воспитанный, избалованный и других отглагольных прилагательных, давно существующих в русском языке. По нашим наблюдениям значение 'нужный, своевременный' появилось у слова востребованный относительно недавно. А словари всегда немного отстают от развития языка. Не зафиксированное толковыми словарями прилагательное не попало и в орфографический словарь.

Но почему не распространяется написание с двумя н (по правилу!) в практике письма?  Дело в том, что пишущие нарушают правило о кратких причастиях и прилагательных и во многих других случаях. И количество не соответствующих правилам написаний столь велико, что впору задуматься, не говорит ли это о том, что само правило не соответствует норме письма. Может быть, нормой стало написание прилагательных с одним н и только несколько пар типа воспитана – воспитанна еще более или менее устойчиво различаются. Также есть основания предполагать, что это вовсе не изменение нормы, а так было и раньше. Еще Д. Э. Розенталь в своих наиболее полных справочниках отмечал, что есть отглагольные прилагательные, которые пишутся с одним н, а в некоторых случаях выбор н и нн обусловлен синтаксически: при наличии дополнения пишется н, а при его отсутствии – нн. 

Эта проблема не осталась без внимания ученых. Правило в полном академическом справочнике 2006 года было сформулировано несколько иначе, чем в своде 1956 года и у Д. Э. Розенталя: «Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. Примеры: привязанный к кому-либо 'испытывающий привязанность' – Она к нему очень привязана; исполненный чего-либо 'полный, проникнутый' – Душа исполнена печали; наслышанный о чём-либо 'хорошо осведомленный' – Мы наслышаны о его проделках».

При этом в «Русском орфографическом словаре» для отглагольных прилагательных указано, что при наличии дополнения они пишутся с н, а при отсутствии – с нн, например: её интересы ограничены домом и детьми и наши возможности ограниченны, она самоуверенна и ограниченна (см. словарную статью для слова ограниченный). 

Вот такая непростая ситуация. Пока правило не изменено, мы рекомендуем писать в соответствии с ним, хотя иногда колеблемся. Однако нужно признать, что на данный момент ни написание н, ни написание нн в кратких формах прилагательного востребованный считать ошибкой нельзя. 

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.