Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
В целом — наречие, не требующее постановки знаков препинания.
Во всех приведенных Вами примерах необходим пробел между сокращением и словом или цифрой. О правилах сокращений можно прочитать на странице https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-pravilno-sokrashchat-slova
Вы правильно поставили знаки препинания. Внутри неполного предложения Как боксёр боксёра нет паузы, а потому тире не нужно (см. параграф 6.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Разумеется, верен только вариант агентство массовых коммуникаций.
Большой толковый словарь русского языка
МАССОВЫЙ, -ая, -ое. 1. Такой, в котором участвуют широкие массы, большое количество людей. М-ое рабочее движение. М-ые сцены в спектакле. М-ая демонстрация. М. выезд за город. // Проявляющийся не в единичных случаях, являющийся не единичным. М. героизм. М. энтузиазм. // Охватывающий, касающийся всех, многих. М. прилёт птиц. М-ое бедствие. Оружие массового уничтожения. 2. Предназначенный для широких слоёв населения. Товары массового потребления. М. автомобиль. 3. Принадлежащий к широким массам, являющийся представителем широких масс. М. читатель. М. зритель. 4. Производимый в больших количествах, в широких масштабах. М-ое производство. М. выпуск товаров. М. сев хлопчатника. 5. Физ. Характеризующий свойства атомного ядра. М-ое число (см.). Массовость, -и; ж. Массово, нареч.
Большой толковый словарь русского языка
МАССИРОВАННЫЙ, -ая, -ое. Воен. Сосредоточенный, сгруппированный в одном месте; производимый большим количеством чего-л. М. налёт авиации. М-ое применение артиллерии. М. огонь. Массированно, нареч. М. применять танки.
Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.
Да, такой вариант правильный: вторая часть бессоюзного сложного предложения начинается со слова это. См. пункт 5 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Запятая перед сочинительным союзом, соединяющим два вопросительных предложения, не нужна. См. пункт 5 параграфа 112 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
В таком случае точка после кавычек нужна (см. параграф 6.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Этот режиссер снял сериал «Сама виновата?».