Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.
Если речь идет о должности, верен первый вариант, с двумя дефисами.
Орфографически верно: гибэдэдэшник.
Запятые нужны.
Заударный гласный обозначается как редуцированный (обозначение через Ь корректно).
Какие именно названия?
Сочетание «услуги + назваие типа автомобиля» неудачно, так как услуги может оказывать человек или организация.
Запятая ставится, поскольку слово черти выступает в качестве приложения.
Правилен первый вариант.
Запятая перед как не нужна.
