Во всех приведенных Вами предложениях следует писать не.

Слова "не гордый" выступают в роли сказуемого, с этим связано раздельное написание.

Да, деепричастный оборот не приходя в сознание обособляется: Он был доставлен в больницу, где, не приходя в сознание, умер.

В определенных случаях это предложение может считаться корректным. Точный ответ можно дать, только зная контекст.

Есть правила выбора формообразующего суффикса простой сравнительной степени прилагательных. Формы простой сравнительной степени образуются с помощью трех суффиксов: -ее (с вариантом -ей, характерным для разговорной и поэтической речи), -е и -ше. Наиболее употребительными и продуктивными среди них являются формы с суффиксом -ее/-ей: светлый – светлее, острый – острее и т. п.

Суффикс -е присоединяется к основам на заднеязычный согласный и к некоторым непроизводным основам на -т, -д, вызывая чередование конечного согласного или сочетания -ст- с шипящими: легкий – легче, дорогой – дороже, тихий – тише и т. п.; богатый – богаче, твердый – тверже, чистый – чище и т. п. В некоторых случаях присоединение этого суффикса влечет за собой выпадение конечного -к (-ок) и чередование предшествующего ему корневого согласного д – ж, т – ч, з – ж, с – ш: редкий – реже, короткий – короче, близкий – ближе, высокий – выше. Возможны и иные нестандартные видоизменения основ: дешевый – дешевле, сладкий – слаще, поздний – позже, красивый – краше.

Судя по списку форм сравнительной степени с суффиксом -е, приведенному во вступительной статье к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (§ 129), их общее число не превосходит нескольких десятков. Многие из них малоупотребительны: броский – бросче, плоский – плосче, скользкий – скользче и др.

Некоторые прилагательные имеют вариантные формы с суффиксами -е и -ее: краше – красивее, позже – позднее, звонче – звончее и др. В отдельных случаях они соотносятся с разными значениями прилагательных: у слова худой в значении ‘плохой’ в качестве сравнительной степени выступает форма хуже, а в значении ‘тощий’ — форма худее.

Суффикс -ше представлен в единичных случаях (также с усечением исходной основы): тонкий – тоньше, ранний – раньше, далекий – дальше и некоторые другие.

Прилагательные маленький, хороший, плохой образуют формы сравнительной степени от супплетивных основ: меньше, лучше, хуже.

Особенности образования простой формы сравнительной степени наречий такие же, как и у форм простой сравнительной степени прилагательных (используются те же суффиксы, возможны такие же чередования звуков в основе, встречаются образования от разных корней).

При возникновении сомнений в выборе суффикса и возможности образовать нормативную форму простой сравнительной степени необходимо обращаться к словарям. В «Грамматическом словаре русского языка» под ред. А. А. Зализняка есть информация о всех потенциально возможных формах простой сравнительной степени, но нет информации об употребительности/неупотребительности этих форм в современном русском языке. Толковые словари дают информацию о нормативных (употребительных) формах простой сравнительной степени в той части словарной статьи, где представлены грамматические характеристики слова.

Здесь слово вообще употреблено в роли модальной частицы, сопровождающей недоуменный или возмущенный вопрос. Эта функция у вообще не отмечена словарями. Представляется, что в данном случае слово не нуждается в обособлении, так как интонационно оно не выделяется: Куда я попал вообще?