Правильно: у меня много джинсов.
Нормативно: на Украину.
Правильно: два документа. Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) употребляются с одушевленными существительными, называющими лиц или животных, а из неодушевленных – только со словами pluralia tantum (употребляющимися лишь в форме множественного числа) и с названиями парных предметов (пятеро ножниц, трое щипцов, двое носков и т. п.).
Правильно: работая в должности.
Варианты позже и позднее равноправны.
Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.
