Для ответа на этот вопрос необходим более широкий контекст.
В предложении Может, погуляем? запятая нужна, поскольку может — вводное слово.
Правильно: одеть кого-то, но надеть что-то на кого-то. Верно: надеть наручники на арестованного.
Запятая перед и не нужна.
В зависимости от интонации слово сейчас может относиться к разным словам: хочет сейчас (а потом это желание может пропасть) или написать сейчас (прямо сейчас).
Оснуёт.
Правильно так: Государственное образовательное учреждение среднего профессионального образования «Тольяттинский медицинский колледж» (ГОУ СПО «Тольяттинский медколледж»). Название в кавычках не склоняется: Государственного образовательного учреждения среднего профессионального образования «Тольяттинский медицинский колледж», Государственному образовательному учреждению среднего профессионального образования «Тольяттинский медицинский колледж» и т. д.
Нет, в данном случае не нужно ставить точку после кавычек.
Такое написание не соответствует нормам русского письма.
Вот, что об этом пишет М. А. Штудинер в послесловии к «Словарю трудностей русского языка для работников СМИ» (М., 2016): «Современный русский язык унаследовал из древнерусского языка ударение на окончании в существительных, сочетающихся с числительными два, три, четыре, оба: два часа, два шага, два ряда, две стороны. Это реликтовые формы именительного падежа двойственного числа, воспринимаемые современным языковым сознанием как формы родительного падежа единственного числа. Сейчас варианты с ударением на окончании, как в приведенных примерах, постепенно вытесняются вариантами с ударением на корне. В наибольшей степени это касается словосочетания обе стороны, часто звучащего в информационных программах, но, как правило, произносимого журналистами по-новому – с ударением на корне. Мне кажется, что в данном случае еще можно удерживать старую норму».
Добавим, что в корпусе словаря М. А. Штудинера варианты две стороны и две стороны, обе стороны и обе стороны даны как равноправные, однако для журналистов рекомендовано ставить ударение на окончании.