Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

С лингвистической точки зрения сочетание корректно. Слово трудоустроить толкуется как 'предоставить работу кому-либо', в значение слова не входит компонент 'официально'.

В зависимости от предыдущего текста (места, где впервые употребляется слово утюг от отношению к персонажу) можно оформить это как прозвище (назвала его Утюгом) или написать в кавычках (назвала его «утюгом») как слово, на которое следует обратить внимание. 

Аналогия с оборотом со словом дурак не вполне корректна, поскольку существительное дурак само по себе несет в себе характеристику человека.

Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Слово наконец-то, которое само по себе не требует обособления, относится к обеим частям предложения, поэтому запятая перед союзом и не нужна.  

В разговорной речи нормы менее строгие и подобное употребление встречается.

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Первый вариант вопроса приемлем в разговорной речи. Здесь мы можем позволить себе лакуны, которые не мешают собеседнику понимать нас.

Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?

Зависит от контекста, чаще пишется без кавычек.