Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Правильно: в «Песни о Роланде».

Это распространенная ошибка, которую допустил и автор текста песни.

Нет, фраза построена неудачно. Песни не могут быть подпеваемыми. 

Форма дательного падежа слова песнь – песни (ср.: ладонь – к ладони).

Слова из песни на стихи Е. Винокурова: «Но помнит мир спасенный...»

Да, Эльдорадо – существительное среднего рода. В тексте песни мы сталкиваемся с нарушением грамматической нормы.

Подобные названия следует оставлять на языке оригинала: популярные песни Yesterday, Smells like teen spirit, Du hast. 
 

Да, по законам русской грамматики фамилия Сичинава должна склоняться (и мужская, и женская). Ср.: песни Окуджавы.