Интересное замечание, спасибо! Очевидно, вопрос требует более последовательного изложения, нежели в имеющихся справочниках по пунктуации. Пока же можно рекомендовать придерживаться разных стратегий при расстановке знаков препинания при вводных словах в сложноподчиненных и сложносочиненных предложениях — в соответствии с формулировками двух названных справочников.
С синтаксической точки зрения главная часть подобных конструкций — неполное предложение. Его легко восстановить, например: Это город, чтобы уехать на зиму; Это чай, чтобы пить в жару и т. п. Разумеется, можно додумывать и другие виды полной главной части, но в любом случае это главная часть сложноподчиненного предложения. Перед придаточным, вводимым подчинительным союзом, запятая обязательна. Никакого правила, которое регулировало бы присутствие/отсутствие запятой в подобных конструкциях с усеченной главной частью, не существует.
Да, такое включение ошибочно: оно нарушает правила косвенной речи.
Запятую ставить не следует. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).
Обратите внимание на ошибку в употреблении слов одеть – надеть. Правильно: надеть наушники.
Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), напр.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей.
Обратите внимание: Ваше предложение построено неудачно, его необходимо переформулировать.
Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся; придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью).
Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), ср.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.
Запятая нужна. Здесь действует правило о знаках препинания в сложноподчиненном предложении. Подробнее эта ситуация описана в справочниках Д. Э. Розенталя:
В составе сложноподчиненного предложения может быть неполное предложение — в главной части или придаточной:
1) неполное в главной части: Вот уже два года, как мы женаты...;
2) неполное или близкое к неполному в придаточной части: ...Делайте всё, что нужно; Поставьте, как вам удобно; Сообщите, кому следует...
При отсутствии соотносительного слова в главной части пунктуация действительно вариативна и зависит от интонации, с которой была сказана (или с которой читается) фраза, причем это касается не только придаточных со значением сравнения, но и придаточных отождествительных; сравним примеры, приведенные в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Спросите кто стоит впереди (имеется в виду: «спросите у того, кто стоит впереди»); Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. Такие предложения носят сугубо разговорный характер.
В этом сложноподчиненном предложении главная часть находится внутри придаточной (а кроме того, в придаточной части специфический порядок слов), сравним обычную последовательность: Сам сейчас поймёшь, на что пал выбор. В подобных случаях запятая обычно ставится только после главной части: Выбор пал сам сейчас поймёшь, на что. Однако, как отмечается в пункте 2 раздела 21 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, устойчивого правила здесь нет; в практике письма встречается и выделение главной части с обеих сторон типа: Выбор пал, сам сейчас поймёшь, на что.
