Словосочетание отличительная особенность не содержит ошибки. Во-первых, у слова особенность есть значение «то, что придает своеобразие кому-либо, чему-либо». Во-вторых, это выражение настолько устойчиво, что многие словари (например, "Большой универсальный словарь русского языка") приводят его в числе наиболее типичных: Характерная (типичная, отличительная, главная, основная, единственная, важная, интересная, любопытная, индивидуальная, национальная, местная …) особенность.
Нужно иметь в виду, что не всякий плеоназм является ошибкой.
Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер.
Вы правы. Форма "к нему" соотносится с местоимениями он и оно.
Это вводное слово, обособлять нужно.
Тире не ставится, оснований для постановки кавычек также нет.
Слово падь нужно писать со строчной буквы, если оно используется в соответствии со своим прямым географическим значением и называет межгорное понижение, ущелье, глубокий овраг, долину. В этом случае слово падь обычно не входит в название, а только сопровождает его. Так, в Иркутской области Государственным каталогом географических названий зарегистрирована Еловая падь.
Однако возможно и другое написание. Слово падь становится частью названия и пишется с заглавной буквы, если названный объект определяется не как падь, а иначе. В Сибири и на Дальнем Востоке много урочищ, название которых состоит из прилагательного и слова Падь, например урочище Васина Падь (Бурятия). Более очевидные случаи — названия рек, ручьев, гор, озер, например: река Гладкая Падь, гора Крутая Падь (Бурятия), река Березовая Падь, ручей Долгая Падь (Иркутская обл.).
Подробнее проблема написания географических терминов, которые могут входить в состав географического названия, описана в правиле употребления прописных и строчных букв, разработанном в рамках подготовки полного академического описания русской орфографии (см. § 1, примечание 3).
Указанная запятая нужна. В этом случае может — вводное слово.