Кавычки не нужны.
Указанное сочетание знаков препинания действительно не предусмотрено правилами русской пунктуации. Соглашаясь с Вами в рассуждениях о соотношении незавершенности и вопросительной интонации в приведенном высказывании, рекомендуем разбить его на два, одно из которых вопросительное, другое незавершенное: Это просто сообщение? Или...
Слово расслабленный в значении 'свободный, непринужденный' не является новым и не вошло в обиход только после ковида. Судьба этого слова связана с глаголами расслаблять и расслабляться, используемыми при описании физиологического и психологического состояния, при котором ослабевает или исчезает физическое или умственное напряжение, внутреннее возбуждение. Грамматически закономерно создание производных слов расслабляющий и расслабленный. В 80-е годы ХХ века в публицистике и научных текстах встречается сочетание расслабленный стиль, характеризующее самые разные понятия, в художественной литературе упоминаются расслабленные персонажи, а в разговорной речи появляются словечки расслабон и расслабуха.
Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.
В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)
Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие.
Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.
Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)
Выражение возможно в значении 'виски вследствие отека, прилива крови раздались и отяжелели; набухли'. Но оно имеет разговорную стилистическую окраску.
1. Знаки расставлены правильно.
2. Недостает запятой перед союзом или.
Оба предложения являются сложными с однородными придаточными частями. В первом предложении однородные придаточные не разделяются запятой, т. к. их соединяет одиночный союз и. Во втором – запятая нужна, т. к. части соединяются повторяющимся союзом ли... или.