Корректно: Дорога, по крайней мере в самом начале, плавно поднимается вверх. Вводное слово в начале обособленного оборота не отделяется запятой от этого оборота.
В данном случае пишется две буквы Н.
Указанная запятая ставится между частями сложного предложения.
Слово осень может быть написано с большой буквы в стилистических целях (если подчеркивается особый смысл, подчеркивается значимость наступления осени) или если оно используется, например, как название персонажа художественного произведения. В остальных случаях оснований для большой буквы нет.
Сочетание по меньшей мере не требует постановки знаков препинания.
Крайне – очень, чрезвычайно.
В данном предложении запятая перед союзом и ставится потому, что обстоятельство на темном небе относится только к первому простому предложению (сверкнула яркая молния), а оглушительный гром раздался после и в небе.
Верно слитное написание.
