Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует дефисное написание этого слова: поперечно-полосатый.
Форма мужского рода используется в строгой официальной речи в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу называемого лица. Например, в приказе: назначить заведующим кафедрой Иванову...
В качестве общеупотребительной формы в обиходной письменной и особенно устной речи предпочтительна форма женского рода.
Верно: пресс-шайба. Сложные слова с первой частью пресс- пишутся через дефис.
В данном случае возможно использование кавычек.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.