Верно написание бренд, но согласный Р произносится твердо: [брэнт].

Верно только написание бренд.

У ИТ нет границ ни на земле, ни в космосе.

Оба варианта (с беглым гласным и без него) возможны.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Беглые гласные регулярно появляются в прилагательных с основой на согласный + н или к, где н обычно восходит к древнерусскому суффиксу -ьн-, а к — к суффиксам -ък- или -ьк-. Перед н появляется беглый гласный е (исключения: полон, смешон), а перед к — беглые гласные о или е (последний выступает после йота, мягких согласных и шипящих: горек, боек, тяжек). Если основа оканчивается на другую группу согласных, то беглый гласный, как правило, отсутствует: бодр, пошл, трезв. Есть несколько исключений: долог, светел, кисел, тёпел (и ненормативное тёпл), хитёр (и ненормативное хитр), востёр, остёр (и остр), шустёр (и шустр).

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Допустимо, но главное, чтобы читатели поняли, что речь в тексте идет именно о полюсе, а не о самой высокой горе, например.

Верно: загадочный Килиманджаро (если речь идет о вулкане), загадочная Килиманджаро (если речь идет о горе), загадочное Килиманджаро (если речь идет о слове).

Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.