Да, во втором предложении наращение нужно, т. к. нет слова год: А в начале 2006-го уже появились первые клиенты.
Произношение не зависит от значения. Основной вариант: след[ую]щий, в беглой речи возможно: след[у]щий.
Да, мужская фамилия Олейник склоняется: Олейника, Олейнику и т. д.
Да, вполне грамотно.
Слово идти многозначно, и одно из значений очень широкое – 'двигаться, перемещаться в пространстве' (примеры из словаря: Поезд идёт. Баржа идёт по реке. Идти под парусом. Груз идёт морем. Идти на вёслах). Поэтому приведенная Вами фраза не ошибочна.
Здесь верно: гостиные.
Нет, в данном предложении допущена лексическая ошибка.
Да, верно.
1. Предложение написано верно. 2. Необходимость постановки запятой перед словом насколько зависит от строя предложения. Так, в приведенном примере запятая ставится между частями сложного предложения. При этом можно сконструировать предложение, где запятая перед насколько не требуется: Почему он об этом рассказывал и насколько правдивы были его слова, неизвестно.