1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Постановка запятой в приведенном примере не требуется. 

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Однако при наличии уточняющего и ограничительного значения определения обособляются: Вошедший что-то пошептал сидящему, и тот, совершенно расстроенный, поднялся со стула (Булг.); Хотелось отличиться перед этим, дорогим для меня, человеком (М.Т.); Ни разу я не слышал, чтобы кто-нибудь, даже самый отчаявшийся, взялся при ней грубить или капризничать (Расп.). Ср.: Вон тот, маленький, уже приближается к финишу (определение маленький конкретизирует значение местоимения тот, т. е указывает на маленького среди всех остальных); — Вон тот маленький уже приближается к финишу (определением является указательное местоимение тот, а определяемым — маленький; смысл: указывают на одного из маленьких); Все отъезжающие и провожающие должны пройти в зал ожидания (причастия имеют при себе определение — местоимение все). — Все, отъезжающие и провожающие, расположились в зале ожидания (определения-причастия уточняют значение местоимения все); Он не может понять тех нынешних, которые любят деньги получать, а дело не делать (Щерб.). — Он не может понять тех, нынешних, которые... (в первом случае указательное местоимение тех при определяемом субстантивированном прилагательном; во втором — прилагательное-определение при местоимении).

Слово динозавр входит в целую группу названий животных, которые используются в переносном значении по отношению к людям, обладающим высоким профессиональным уровнем. Это слова акула, зубр, кит, мастодонт, монстр. Приведем несколько примеров: 

Мною занимались такие зубры эстрады, как замечательный конферансье Михаил Наумович Гаркави и даже Смирнов-Сокольский (И. Кио).

[На конкурс] подавались монстры, зубры и прочие мастодонты от украинского кино (из блогов).

Перед ними был настоящий динозавр отечественного кинематографа – сам Владимир Рудольфович Карпов, лауреат многочисленных премий (К. Казанцев).

В толковых словарях не для всех названных слов фиксируется «человеческое» значение. Отчасти это связано с тем, что оно еще находится в стадии формирования. 

У слова динозавр некоторые словари отмечают «человеческое» значение, но более старое, чем «профессионал», обусловленное тем, что динозавры – почти полностью вымерший вид животных. Например, в «Толковом словаре русской разговорной речи» (1-й том. М., 2014) предложена такая формулировка: «о человеке как представителе ушедшей эпохи, придерживающемся устаревших взглядов, ветхозаветных принципов и т. п.». Это значение уже устоялось в языке, поэтому оно будет внесено и в готовящийся сейчас 3-й том «Академического толкового словаря русского языка». А для фиксации значения «профессионал» лексикографы пока не нашли достаточных оснований. И причина не в стилистической окраске слова, в словари включаются слова из самых разных пластов языка. В поле внимания специалистов – система значений слова в их развитии, стилистические свойства, синтаксическое поведение, употребительность и многое другое. Лексикографическое решение принимается исходя из полной, всеобъемлющей информации о языковой единице.

Ответить на Ваш вопрос нам помог лексикограф – кандидат филологических наук научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН Анна Разифовна Пестова. Именно она (без страха) занималась изучением монстров, зубров и прочих мастодонтов и предоставила нам материалы своего исследования.

Большой толковый словарь русского языка

КРИЧАТЬ, -чу, -чишь; кричащий; нсв. 1. Издавать крик (1 зн.). К. от боли. К. от восторга. Кричит грудной ребёнок (плачет). // Издавать громкие звуки (о животных; о человеке, подражающем им). Чайки кричат за кормой. К. перепелом. * Шумят и пенятся валы, И надо мной кричат орлы (Пушкин). 2. Громко говорить, громко сообщать что-л. Приходилось к., чтобы услышали в последних рядах. 3. кого. Разг. Звать громким голосом. Это не вас кричат? 4. на кого. Громко, резко говорить, браня, выговаривая и т.п.; орать. К. друг на друга. Он позволял себе к. на жену и детей. В гневе к. на учеников. 5. о ком-чём. Неодобр. Много и подробно обсуждать что-л. злободневное. Об этом договоре кричат во всех газетах. На всех углах кричат о предстоящем повышении цен. 6. Быть ярким свидетельством чего-л.; указывать на что-л., привлекать к себе внимание, будучи слишком заметным, броским. Вся обстановка в доме кричит о достатке и плохом вкусе хозяев. Криком кричать; на крик кричать (см. Крик). Хоть караул кричи (см. Караул). Крикнуть, -ну, -нешь; св. Однокр. (1-4 зн.).

ОРАТЬ, -ру, -рёшь; ори; обычно страд. прич. прош. нет; нсв. Разг. 1. Издавать громкие крики, вопли; плач (о человеке). Истошно о. О. изо всех сил. О. что есть мочи. О. от боли. О. от страха. Истошно орёт ребёнок. / О птицах, животных. Орут голодные козы. При виде собаки курицы начинали о. 2. Говорить слишком громко, кричать. Говори тише, не ори. Что ты орёшь на весь дом! 3. на кого. Громко, переходя на крик, бранить кого-л.; ругать. О. на бездельника. Прекрати о. на меня. 4. (что). Громко, во всё горло петь. О. частушки на всю деревню. О. песни во всю ивановскую. О. плясовую во всё горло.

По той же причине, что и в Италии Москву называют Mosca: любые заимствованные слова, в особенности собственные имена, претерпевают изменения, осваиваются в "новом" для себя языке. Исторические преобразования слова Рим описаны в этимологическом словаре Макса Фасмера. Приводим словарную статью:

index" id="selectionindex5">Этимологический словарь русского языка. — М.: Прогресс. М. Р. Фасмер. 1964—1973.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Имена собственные могут употребляться обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, с определенными качествами. Но для того чтобы они начали писаться строчными, должна сложиться многолетняя (и даже многовековая) традиция такого употребления. Ср.: робинзон, донжуан, меценат, иуда, ловелас. В приведенном Вами примере, конечно, надо сохранить прописную букву в имени собственном.