Слово также может выступать и в качестве наречия, и в качестве союза. Эта особенность функционирования слова отражена в основных словарях и грамматиках русского языка — в частности, в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка и в «Русской грамматике» (1980). Именно эти издания являются наиболее представительными источниками, отражающими грамматические особенности слов.

Основная цель РОС — предоставить сведения о написании слов, поэтому в этом словаре прежде всего уделяется внимание орфографии, в данном случае слитному/раздельному написанию (ср.: также и так же).

Объем БУС достаточно невелик: в нем представлено около 30 000 наиболее употребительных слов русского языка. Слово также обычно употребляется в качестве союза, а не наречия. Поэтому в БУС дано развернутое толкование значений союза также, а также в качестве наречия упоминается в конце словарной статьи как мотивирующее слово для союза также.

Также в качестве наречия имеет значение ‘вместе с тем, одновременно, равным образом’. Например:

Прекрасный человек Иван Иванович!
<…>
Очень хороший также человек Иван Никифорович.

Также в качестве союза присоединяет однородные члены предложения или предложения в составе сложного. Например:

Нам рассказали об истории города, о его достопримечательностях, также (оформляет присоединительные отношения) о его настоящем.

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

В академическом орфографическом своде это правило сформулировано более полно:

лаг — лог — лож. На месте безударного гласного перед г пишется а, перед ж — о, напр.: излага́ть, облага́ть, предполага́ть, прилага́ть, разлага́ть, безотлага́тельный, отлага́тельство, влага́лище, прилага́тельное, слага́емое, стихослага́тель, но: заложи́ть, изложи́ть, отложи́ть, положи́ть, предложи́ть, приложи́ть, изложе́ние, положе́ние, предложе́ние, стихосложе́ние, обложно́й, отложно́й. Под ударением всегда о: нало́г, зало́г, подло́г, подло́жный, поло́жит, поло́женный. В слове по́лог, где корень -лог- в современном языке уже не выделяется, без ударения перед г пишется о.

Если говорить о сути, то верными можно счесть и иные объяснения (например: если после корня есть суффикс а, то пишем лаг, если нет, то лож или лог; в безударной позиции перед г пишем а, а перед ж — о). Вопрос этот исключительно методический: к какой группе корней с чередующимися гласными отнести лаг/лож — к той, где выбор гласной зависит от наличия/отсутствия суффикса а (но там речь идет в основном о чередовании е/и), или к той, где выбор гласной зависит от следующей согласной (как скак/скоч, раст/ращ/рос).

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.

Употребление кавычек при сложносокращенных словах – непростой вопрос, на который справочники по правописанию не дают однозначного ответа. Наблюдения над практикой письма показывают, что сейчас не заключаются в кавычки сложносокращенные слова: а) неофициальные наименования органов законодательной и исполнительной власти (министерств, федеральных агентств, федеральных служб, комитетов и др.), например: Госдума, Мосгордума, Рособрнадзор, Центризбирком, Минфин, Москомнаследие; б) наименования государственных учреждений, выступающие без родового слова, например: Мосгортранс, Мосводоканал. Однако при употреблении с родовым словом кавычки ставятся: ГУП «Мосгортранс», МГУП «Мосводоканал». В отличие от названий госучреждений, сложносокращенные названия коммерческих организаций пишутся в кавычках (и при наличии родового слова, и при его отсутствии): «Технопромэкспорт» и ОАО «Технопромэкспорт»,  «Строймонтаж» и ЗАО «Строймонтаж»,  «Метрогипротранс» и ОАО «Метрогипротранс» (хотя некоторые названия испытывают колебания в написании при употреблении без родового слова: Газпром и «Газпром»).

Какие нормы действовали в советское время, когда сложносокращенные названия были очень распространены? Многочисленные примеры содержатся в «Справочнике по орфографии и пунктуации для работников печати» К. И. Былинского и Н. Н. Никольского, изданном в 1952 году: трест «Закметаллургстрой», трест «Мосжилгорстрой», но Днепрострой, контора Главгидроэнергостроя, руководители Средазгидростроя. При этих примерах дано правило: не выделяются кавычками собственные наименования учреждений, издательств, управлений, строительных контор и т. д., представляющие собой сложное сокращенное слово, образованное из полного официального названия учреждения (Почему тогда в кавычках трест «Мосжилгорстрой», непонятно, ведь это название тоже образовано из полного официального: Московский городской трест жилищного строительства. Видимо, дело в наличии родового слова трест, тогда как писать при отсутствии родового слова – Мосжилгорстрой  или «Мосжилгорстрой»? Справочник не дает однозначного ответа.)

Как видите, однозначных рекомендаций нет, но всё-таки сильна тенденция к написанию сложносокращенных названий, употребляемых без родового слова, без кавычек. Вероятно, такого написания и следует придерживаться: это история коллектива Волгодорстроя.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)