Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
В обоих случаях ставится запятая.
Знаки препинания расставлены верно. Только Вы пропустили союз и (...и то, что...).
Двоеточие не требуется.
Эти слова не полностью синонимичны, но в Вашем контексте они могут быть взаимозаменяемы.
В приведенных Вами примерах возможны оба местоимения, но более употребительно: Я люблю свою жену.
Фразы не корректны.
По аналогии со словами нижнерейнский (от Нижний Рейн), нижневолжский (от Нижняя Волга) рекомендуем слитное написание: нижнекуранахская, нижнебестяхский.
Слово "проблемы" может использоваться в разговорной речи в значении "трудности", поэтому оказывается возможным и сочетание "испытывать проблемы". Но оппонент прав в том, что в стилистически нейтральном или научном тексте такое сочетание неуместно.
Большинство орфографических словарей и справочников не предлагают особого написания для слова сине-зеленый в его терминологическом значении. Однако в словаре Б. З. Букчиной «Слитно? Раздельно? Через дефис?» (М., 1999) зафиксировано слитное написание прилагательного в сочетании синезеленые водоросли.
