В приведенном высказывании слово конечно выражает значение «обязательно», как в примере из параграфа 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Вы конечно же прочитаете эту книгу («обязательно», значение усиления). Если ориентироваться на этот пример, обособление слова конечно в данном случае не обязательно.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

Да, такое употребление верно. Любопытно, что толковыми словарями современного русского языка не описано значение существительного тире, проявляющееся в конструкциях, подобных приведенной Вами.

Кстати, при обозначении количественных пределов ставится именно тире с пробелами: Рукопись объёмом десять — двенадцать авторских листов (то же цифрами: 10 — 12); Груз массой 300 — 350 тонн; 5 — 7-кратное превосходство.

Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.

Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.

На обособление или необособление обстоятельственных оборотов, например оборотов с предложным сочетанием в зависимости от, влияют разные факторы, в частности смысловой. В приведенном примере запятая перед оборотом будет нужна, если важно подчеркнуть, что сумма будет изменчивой в принципе (тогда оборот будет попутным замечанием), и не нужна, если важно подчеркнуть не саму по себе изменчивость суммы, а ее зависимость от чего-либо.

Слово намазка зафиксировано словарями русского литературного языка (см., например, здесь). Однако значение, приведенное Вами, пока не отмечается. Полагаем, что это вопрос времени. Слово намазка встает ряд слов с близкой словообразовательной структурой и значением, например: замазка, завертка, заедки, запивка и др. Слова этого ряда разговорные, то есть они входят в литературный язык, но воспринимаются как несколько сниженные. 

Запятая перед тире необходима: она закрывает придаточную часть когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом. Заметим, что между частями приведенной Вами бессоюзной конструкции, хотя допустимо и тире, более уместно двоеточие как знак, выражающий отношения причины, обоснования: Уже и не помню, когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом: в основном езжу на маршрутке.

Сочетание в том числе используется для присоединения слов, использующихся для обозначения, выделения человека или предмета, на к-рые среди прочих (прочего) распространяется сказанное в предыдущей части, например: Пришли все, в том числе и Мухин. Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В приведенном Вами предложении получается, что себя включается в понятие друг, а это выглядит абсурдно.

В приведенном Вами примере имеется ошибка лексической сочетаемости: (непредсказуемые истории), а также ошибка тавтологии (расскажу непредсказуемые). Прилагательное, стоящее между числительными два, три, четыре и существительным женского рода, может выступать в форме как родительного, так и именительного падежа: две новых книги — две новые книги. Корректно: Сегодня я расскажу вам четыре удивительные истории / четыре истории с непредсказуемым финалом. 

В школе при синтаксическом разборе предложения для выделения предлогов используются разные приемы. Предлог может подчеркиваться так же, как член предложения, к которому он относится. Например, в приведенном Вами предложении сочетание в продолжение времени является обстоятельством, его можно подчеркнуть тире с точками. Другой распространенный вариант – заключение предлогов в треугольник. Конечно, треугольник в данном случае получается весьма кривой.