Нужны обе запятые.

Согласно правилам русского языка, обстоятельства, выраженные деепричастием (в данном случае играя), обособляются запятыми. Запятая ставится и в том случае, если перед тире заканчивается обособленный оборот (причастный, деепричастный и др.) или придаточное предложение. Таким образом, верный вариант: Изучать достопримечательности города, играя, — увлекательное занятие.

Можно провести аналогию с самым, пожалуй, известным туристическим маршрутом в России — Золотое кольцо. Название пишется без кавычек: путешествие по Золотому кольцу, города Золотого кольца. Но (с родовым словом): туристический маршрут «Золотое кольцо». Аналогично: путешествие по Государевой дороге, но туристический маршрут «Государева дорога».

Конструкция вида Адреса не на сайте подчеркивает временное отсутствие предмета (лица) где-либо или отсутствие предмета (лица) где-либо при его наличии в другом месте: Я (сейчас) не в городе; Адреса не на сайте, а в фиде и т. п. Конструкция со словом нет обозначает отсутствие как таковое.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Колпашево. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Колпашеве и в Колпашево. При этом склоняемый вариант (в Колпашеве) соответствует строгой литературной норме.

За последние десятилетия появилась устойчивая тенденция не изменять исходной формы названия населенных пунктов на -ов(о), -ев(о), -ин(о), -ын(о), если они употреблены в качестве приложения, вместе с родовым наименованием. Правильно: в городе Ярцево. Если же родового слова нет, правильны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Ярцеве и в Ярцево.

Написание Северо-Байкальский употребляется в составе имен собственных, например в названии административно-территориальной единицы Северо-Байкальский район (в Бурятии). В других случаях прилагательное, образованное от сочетания Северный Байкал, пишется слитно и со строчной буквы: северобайкальская природа. Существует также прилагательное Северобайкальский, которое употребляется в составе наименований, относящихся к городу Северобайкальску: Северобайкальский городской суд.

Номинации крупные города и города-миллионники стали использоваться в научной и профессиональной речи еще в 80-е годы ХХ века. Интенсивная урбанизация и ее изучение сопровождались появлением вербальных новшеств, среди которых оказались слова миллионер и миллионник. В настоящее время именно обозначения город-миллионник или миллионник употребляются в текстах экономической и социальной тематики.

В этих случаях несклоняемость названия допустима и не является нарушением правил. Еще в 1980 году академическая «Русская граммматика» указывала: «Несклоняемость географических наименований нормальна в следующих случаях. <...>  2) Если населенный пункт назван собственным именем известного лица: около Репино (назв. поселка под Ленинградом), недалеко от Лермонтово (назв. небольшого города около Пензы)».

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Щёкино. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Щёкине и в Щёкино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Подробнее см. в разделе «Азбучные истины».

Известность или неизвестность названия – важный фактор, влияющий на его склоняемость/несклоняемость в сочетании с родовым словом. Топоним Комрат не является хорошо известным, поэтому его лучше оставить несклоняемым: в городе Комрат. Впрочем, если текст ориентирован на читателей, которым хорошо знакомо это название (например, на молдавских читателей), то его можно и склонять.