Правильно.
Правильно: Старый Свет (о Европе), Новый Свет (об Америке).
Корректны прописные буквы (терминологическое значение).
Да, Вы написали правильно.
См. в учебнике Е. И. Литневской.
Правильно: в эпоху Средневековья, в Средние века.
Верно.
Корректно: ОСАГО (обязательное страхование автогражданской ответственности), ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности).
Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.
Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.
1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:
а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);
б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)
2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.
