Нам представляется, что запятая нужна: Один и тот же смысл можно выразить простыми предложениями, или сложносочиненными, или сложноподчиненными, или бессоюзными предложениями. В приведенном Вами примере имеются однородные дополнения, ряд которых исчерпывает все возможные типы предложений. 

Пояснительные согласованные определения не выделяются, а лишь отделяются от поясняемого определения запятой, напр.: Он заговорил совсем другим, серьёзным тоном. Однако если они вводятся союзом или, то их необходимо обособлять. Ср.: Отметим два вида возбуждающей, или входной, функции. 

Мерчандайзер – специалист по мерчандайзингу (составная часть маркетинга, меры по интенсивному продвижению товаров в розничной торговле – размещение товаров в торговом зале, оформление прилавков, витрин, рекламных плакатов, организация презентаций с раздачей сувениров, предоставление скидок, льгот и др.).

Как Вы справедливо заметили, в сочетании истинные татуировки содержится игра слов. Прилагательное истинный имеет в том числе и такое значение: "такой, к-рый отвечает самым высоким требованиям, является чем-л. без каких-л. скидок и оговорок. Син. настоящий употр. чаще, подлинный. И. красота. И. любовь. И. героизм. Мы получили и. удовольствие от концерта". Однако лексическая сочетаемость слова истинный в этом значении довольно ограниченна. 

В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.

Все верно.

В обоих случаях обособление необходимо, т. к. оборот как читатель относится к личному местоимению.

Запятая ставится после скобок.

Многоточие (как интонационный знак) уместно именно перед скобками.