Вам нужно было самостоятельно выбрать противника и начать игру. У нас нет сотрудника, который определяет очередность игроков. Это происходит автоматически.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Правильно: избрать председательствующим И. И. Иванова.

Такое написание сегодня ненормативно. Современная норма такова:

При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания? История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.); Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? (Наб.); Вот так играть свою игру — шутя! всерьез! до слез! навеки! не лукавя! — как он играл, как, молоко лакая, играет с миром зверь или дитя (Ахмад.).

Корректно: выиграть в викторине.

Возможны оба варианта.

Сочетание не боюсь образует отдельное предложение, которое можно оформить как вставку: Я могу ответить (не боюсь) на критику; Я могу ответить — не боюсь — на критику.

Нужно выделить запятыми придаточную часть как работать; тире перед недопустимо факультативно и ставится при наличии паузы (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 5.5): Самовольно решать, как работать, недопустимо; Самовольно решать, как работать, — недопустимо.

Эти фамилии склоняются.