Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

Наречие по-другому всегда пишется через дефис. Правильно: Как вы это делаете? – По-другому. Правило таково: пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки (а также по-латыни), по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому.

Однако раздельно пишется сочетание предлога по и прилагательного другому, например: вчера я обращался к вам по одному вопросу, а сегодня обращаюсь по другому.

Обороты с союзом как не выделяются запятыми, если оборот имеет значение образа действия. Обычно такие обороты можно заменить творительным падежом существительного или наречием, ср.: порхай бабочкой. Вот аналогичные примеры из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006): Мы наступали. Сербы сражались как львы (ср.: по-львиному); Тропинка извивалась как змея (ср.: змеей).

Верно: 5-позиционный, 63-позиционный, пятипозиционный, шестидесятитрехпозиционный.

О наращениях читайте в «Письмовнике». Наращение зависит от того, какую форму Вы сокращаете: третье -- 3-е, третьи -- 3-и.

Предлог по в значении «после чего-либо» управляет предложным падежом: по получении (после получения), по завершении, по окончании, по приезде и т. д.

Да, выделяется корень рас-. Правило определяет написание корней рос(т) — рас(т) — ращ.

Да, хотя по-латыни не оканчивается на -ому, -ему, -цки, -ски, -ьи, тем не менее такое написание установилось именно под влиянием наречий типа по-немецки, по-английски, по-русски. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» наречие по-латыни описывается поэтому в примечании к параграфу, где идет речь о дефисном написании наречий с приставкой по-, оканчивающихся на -ому, -ему, -ски, -цки, -ьи.