Противоречия нет, просто в «Учебник Грамоты», как и другие учебники, включены не все правила. Вот, что сообщает нам Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина: «Рядом стоящие имена собственные и нарицательные могут выполнять разные функции в зависимости от выражаемого значения. Например, в предложении Вошла его сестра Маша приложением является сестра; будучи логически выделенным, слово сестра может стать определяемым, и тогда собственное имя Маша приобретает функцию уточняющего приложения и обособляется: Вошла его сестра, Маша».

Во втором предложении из правила приложением оказывается собственное имя, как и в предложении из вопроса № 309745. Приложение обособляется. 

Пунктуационное оформление корректно.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).

Вот что говорится в экономическом словаре:

ПРЕДПРИЯТИЕ — самостоятельный хозяйствующий субъект с правами юридического лица, производящий продукцию, товары, услуги, выполняющий работы, занимающийся различными видами экономической деятельности. Различают государственные, муниципальные, коллективные, индивидуальные (семейные, частные) предприятия.

ОРГАНИЗАЦИЯ — (франц. organisation от лат. organizo — придаю стройный вид) — 1) строение, устройство системы; 2) составляющая процесса управления, суть которой — координация действий отдельных элементов системы, достижение взаимного соответствия функционирования ее частей; 3) форма объединения людей для их совместной деятельности в рамках определенной структуры; система, призванная выполнять заданные функции, решать определенный круг задач, например, предприятие, компания, школа, институт, банк, правительственное учреждение; 4) совокупность лиц, выступающих в качестве единого субъекта деятельности определенного вида, выполняющих определенную общую функцию, обладающих вытекающими из этого правами и несущих ответственность.

Вы правильно понимаете это правило. Небольшое уточнение: обратите внимание на слово "обычно" в тексте "Письмовника". Это означает, что в ряде случаев возможно и склонение (согласование) топонима.