Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Здесь нужна частица НЕ.

Предложение корректно.

Запятая перед и нужна.

Да, по общему правилу запятая не требуется: Даже упавший светофор продолжал работать. Но запятая ставится, если определение имеет добавочное обстоятельственное значение: Даже упавший, светофор продолжал работать (=светофор продолжал работать, несмотря на то что он упал). 

Знаки препинания в приведенном предложении расставлены корректно. Тире отделяет пояснительную конструкцию, запятая ставится перед придаточной частью сложноподчиненного предложения, двоеточие выражает отношения пояснения в бессоюзном сложном предложении.