Филенщик - тот, кто работает с филенкой.
Правильно: на плановый период 2026 и 2027 годов.
Запятая не ставится, поскольку части сложносочиненного предложения объединены общим второстепенным членом (в тот день).
Запятая во фразе с наступающим 2020 годом ставится, если пишущий придает числительному пояснительный оттенок: с наступающим, то есть 2007 годом. Однако без пояснительного оттенка оборот тоже возможен: с наступающим 2020 годом. В этом случае слово наступающим относится ко всему обороту 2020 годом: с 2020 годом (каким?) наступающим.
На практике запятую чаще не ставят.
Возможны варианты, например: Все как один — в капюшонах, скрывающих личность, и в масках, позволяющих в случае чего спокойно дышать под водой.
Запятая после а значит нужна. С наступающим!
Нет, слово перестройка в этом значении пишется строчными.