Правильно: Дарджилинг.

Да, это географическое наименование склоняется. 

Правилам русского языка соответствует дефисное написание. Пишут раздельно, подражая написанию в языке-источнике.

Вы затронули большую и сложную проблему – употребление прописной буквы в географических названиях. По общему правилу с прописной буквы должны начинаться все слова составного географического наименования, кроме слов года, лет и служебных внутри названия (как русских и, на, так и заимствованных в составе названия ан, дель, дер и др.). Слова, указывающие на тип географического объекта (их в правиле называют родовыми понятиями), в состав названия не входят.

Это правило легко применить к большинству географических названий, и их написание не вызывает трудностей, напр.: мыс Доброй Надежды, урочище Лосиная Гарь, ключ Булаг-Добо, гора Лысая Баба, сопка Лысый Дед, ручей Людмилы Левый, гора Май-Борода, река Малая Алмазинка, увал Молдованский Куст, село Новая Сила. В состав названий могут входить географические термины, утратившие свое терминологическое значение, т. е. не указывающие на тип географического объекта. Они пишутся с прописной, напр.: деревня Моленый Мыс, ручей Молчанов Ключ, урочище Моховище Бурного Озера, ручей Ободная Падь, река Общая Балка.

Однако некоторые сочетания названий и терминов не так просто соотнести с правилом. Например, есть особый класс возвышенностей – сопки. Одно из значений этого слова, зафиксированное толковыми словарями, – 'вулкан'. Но примерно с 70–80-х годов прошлого века географы стали включать слово сопка в название вулканов. На картах, и в каталогах географических названий стали писать: Ключевская Сопка, Авачинская Сопка (на картах середины ХХ века можно встретить написания Ключевская сопка, Авачинская сопка). Но слово Сопка входит и в названия множества гор, напр.: Березовая Сопка, Боркова Сопка, Бурнистая Сопка. Видимо, географы, уточняя номенклатуру географических терминов, стремились к их однозначности и определили сопку как особый тип возвышенностей. Все горы и вулканы, не соответствующие определению термина сопка, с этого времени строго по правилу стали Сопками. 

Рассмотрим еще один пример. В названии площади слово спуск нужно писать с прописной: Васильевский Спуск (см. Словарь улиц Москвы). В названии улицы, по которой спускаются вниз, например к реке, слово спуск сохраняет свое прямое значение 'наклонная поверхность; место, по которому спускаются вниз'. Однако (в отличие от сопки в названии гор и вулканов) в названии улиц слово спуск закрепилось в написании со строчной: Боровецкий спуск, Владимирский спуск, Ерофеевский спуск – улицы во Владимире. Также со строчной пишутся в названиях улиц слова аллея, кольцо, линия, просек. Вероятно, можно говорить о формировании у всех этих слов значения с компонентом 'улица'.

Есть трудность иного рода. Это необычные названия населенных пунктов типа поселок подсобного хозяйства санатория «Поречье». По правилу можно было бы написать: посёлок Подсобного Хозяйства Санатория «Поречье» (ср.: мыс Доброй Надежды). Некоторые поселки не имеют условных названий традиционного типа, таких как Листвянка, Большая Речка, Дальний, Усть-Камчатск, Лесной Городок, Куйтун, Черемхово. Функцию имени собственного берет на себя сочетание слов, указывающее на принадлежность поселка (в прошлом и/или настоящем) какой-либо организации. Правилами орфографии подобные названия никогда не описывались, видимо, потому, что правила создавались примерно в то же время, что и эти названия. В документах, на географических картах писали, руководствуясь самыми общими принципами употребления прописной буквы, но применяли их по-разному. И теперь мы вынуждены писать подобные названия не единообразно, а так, как они закреплены в Государственном каталоге географических названий. Вот несколько примеров: поселок База Куглая, поселок 16-й км, поселок лесхоза Юрлово, поселок лесхоза, поселок Москворецкого леспаркхоза, поселок леспаркхоза Клязьминский, поселок шлюза «Северка», поселок совхоза им. Ленина, поселок отделения совхоза «Дединово», поселок центральной усадьбы совхоза Уваровский-2, поселок медико-инструментального завода, поселок государственного племенного завода «Константиново», поселок фабрики Первое Мая. 

Надо сказать, что имена нарицательные могут постепенно приобретать статус топонима. Эта переходность отражена на дорожных указателях автомобильной дороги от Хабаровска до Иркутска: здесь встречается более 20 ручьев, обозначаемых как ручей, Ручей или РУЧЕЙ.

С помощью специалистов по языкам народов Сибири и Дальнего Востока нам удалось выяснить, что стойбища в разных регионах России называют по фамилиям или именам (как правило, хозяев стойбищ), а также по местным географическим ориентирам (например, рекам). Фамилия в названии может стоять в форме не только родительного падежа единственного и множественного числа, обозначая принадлежность, но и именительного падежа множественного числа. Например, род. пад. ед. и мн. ч.: юрты (стойбище) Ачимова (от фамилии Ачимов), стоянка Тазрановых (Тазранов), зимник семьи Ак-оола (Ак-оол); им. пад. мн. ч.: стойбище Тайлаковы (Тайлаков).

Название стойбища, данного по имени рода в именительном падеже, встретилось в романе В. Каверина «Два капитана»: В общем, примерно так: в прежнее время, когда еще «отец отца жил», в род Яптунгай пришел человек, который назвался матросом со зверобойной шхуны, погибшей во льдах Карского моря. Этот матрос рассказал, что десять человек спаслись и перезимовали на каком-то острове к северу от Таймыра. Потом пошли на землю, но дорогой «очень шибко помирать стали». А он «на одном месте помирать не захотел», вперед пошел. И вот добрался до стойбища Яптунгай.

Название по географическому ориентиру – реке: зимник на Чээнеке.

Названия стойбищ относятся к географическим, заключать их в кавычки не нужно. Ср. с названиями других населенных пунктов, данными по именам людей и ориентирам: города Гагарин, Жуковский, Пушкин, Барановичи, деревня У Речки Даниловка.

О том, когда в географических названиях кавычки ставятся, можно прочитать в правиле, размещенном в «Академосе».

Названия этностойбищ как туристических организаций заключаются в кавычки.

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.

Запятая ставится.

Наличие вариантов югоосетинский – южноосетинский связано с тем, что раньше (до начала 1990-х) этот регион официально назывался Юго-Осетинская автономная область (в составе Грузинской ССР). Такое наименование зафиксировано и в «Словаре географических названий СССР» (М., 1983). Следовательно, раньше единственно правильным было прилагательное югоосетинский. Но в настоящее время официальное название – Республика Южная Осетия. От этого названия и образовано прилагательное южноосетинский. В словаре Е. А. Левашова «Географические названия» (СПб., 2000) зафиксировано только южноосетинский, варианта югоосетинский здесь нет.

Итак, грамматически возможны оба варианта: южноосетинский и югоосетинский. Разницы в значении между ними нет, оба прилагательных обозначают 'относящийся к Южной Осетии, связанный с ней'. Но при этом предпочтительным следует считать вариант южноосетинский, образованный от официального названия региона в настоящее время. Вариант югоосетинский, образованный от прежнего названия, сегодня можно назвать историзмом.

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен собственных — имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Радужные Столбы соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: Иван Радужные Столбы, поселок Радужные Столбы.

Вряд ли целесообразно настолько расширять функции прописной буквы, чтобы использовать ее для выделения самых разных наименований, где слово используется не в своем прямом значении. В одних случаях достаточно одной прописной в начале названия, в других — использования кавычек или других выделительных средств (например, курсива).

Правильно: рядом с Большим Болдином.