Обстоятельства любопытно и весело соединены не повторяющимся, а одиночным союзом и. Первый союз и, также одиночный, соединяет сказуемые поднялись и смотрели. Таким образом, в предложении нет повторяющихся союзов.
1. Нужны оба знака.
2. Запятая ставится.
Интересующее Вас слово пока что не зафиксировано нормативными словарями, но правило гласит: экстра... – приставка, пишется слитно, но: э́кстра-кла́сс, э́кстра-по́чта, э́кстра-та́йм, э́кстра-э́нд. Поэтому вполне возможно дефисное написание термина э́кстра-шо́т.
В словах, образованных от буквенных аббревиатур с помощью суффиксов, аббревиатурная основа записывается по названиям букв: бэтээр (от БТР), кагэбэшник (от КГБ), гэбист (от ГБ). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.
Корректно: небезызлишне. Правило гласит: Буква Ы пишется после всех русских приставок, оканчивающихся на согласную (кроме меж- и сверх-): искать — разыскать, история — предыстория, известный — безызвестный — небезызвестный, излишне — небезызлишне, сыздавна, сызмала, сызнова. Исключение: взимать.
В слове небезызлишне выделяется корень -лиш-.
Запятая не требуется: соединенные союзом и однородные сказуемые грыз и не пришел относятся к одному подлежащему он. Для обозначения резкого и неожиданного перехода от одного действия или состояния к другому нужно поставить тире: Полтора года он усердно грыз гранит науки — и вот однажды не пришёл.
Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.
Правило гласит: если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Здесь как раз такой случай, поэтому двоеточие уместно. Но и вариант без двоеточия возможен, всё зависит от интонации, которую надо передать на письме.
Отдельного орфографического правила, регламентирующего написание названий банд, нет. Но вполне можно руководствоваться общим правилом, которое гласит, что в названиях, состоящих из родового наименования и наименования, не сочетающегося с ним синтаксически, последнее заключается в кавычки, в нем пишутся с прописной буквы первое (или единственное) слово и собственные имена: банда «Черная кошка».
В словах, образованных от буквенных аббревиатур с помощью суффиксов, аббревиатурная основа записывается по названиям букв: бэтээр (от БТР), кагэбэшник (от КГБ), гэбист (от ГБ), гэрэушник (от ГРУ). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.
Слова кагэбэшник, гэбэшник, гэрэушник имеют разговорную стилистическую окраску.