Фраза построена неудачно. Возможные варианты: Иванов Петр Иванович, родившийся 23.05.1999; Иванов Петр Иванович, 1999 г. р. Однако следует признать, что формулировка такой-то, 01.01.1990 года рождения... устоялась в канцелярской речи и вошла во многие шаблоны и образцы. В ней возможны варианты пунктуации: либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.
Запятую принято ставить, хотя пунктуационных оснований для этого нет. Постановка запятой объясняется влиянием европейской эпистолярной традиции.
Инициалы в этом случае лучше поставить перед фамилией.
Ректор и академик – неоднородные приложения, запятой они не разделяются.
Фамилия склоняется: клиентом Ивановым.
Да, можно. Уместность такого сокращения зависит от ситуации и контекста.
Нужно смотреть по контексту, но чаще пишется без запятой: Директор Иванов Иван Иванович.