Такое сочетание некорректно. Правильно: мне не стоило этого делать, ей не следовало идти туда.
Если учиться — подлежащее, а стремление абсурдное — сказуемое, то тире нужно.
Да, является.
Возможны оба варианта написания: мне было несложно и мне было не сложно. Слитность/раздельность написания не с наречиями зависит от того, что именно вкладывает в свое высказывание пишущий: утверждение (слитное написание) или отрицание признака (раздельное написание). Подчеркнуть утвеждение или отрицание могут наречия или частицы. Например: мне было абсолютно несложно, но мне было отнюдь не сложно.
Предпочтительно согласование во мн. ч.
При наличии в составе подлежащего имени существительного со значением определенного количества (тройка, сотня, пара и т. п.) сказуемое ставится в форме единственного числа: Это была самая счастливая пара месяцев в моей жизни!
Запятая поставлена правильно.
Для пропуска запятой в этом сложноподчиненном предложении нет оснований: Я с молодых лет мечтал быть моряком, но серьёзно занялся морским делом, когда мне было двадцать лет.
