Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Вы привели разные по сути примеры. В предложении Мы писали сочинение на тему «Как я провёл лето» слово тема обозначает и заголовок сочинения, поэтому формулировка темы заключается в кавычки (обратите внимание, что двоеточие здесь не нужно, «Как я провёл лето» — это приложение к существительному тема). В предложении Автор ставит проблему: какой опыт приобретает молодой человек, служа в армии? формулировка проблемы не требует заключения в кавычки, если это не дословная цитата из анализируемого текста.

Правильно: главнокомандующий русской армией. Слова командующий, главнокомандующий, управляющий, заведующий  и т. п. управляют творительным падежом.

Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.

Примем во внимание хронологию и типы словосочетаний с предлогом от: еще в XIX веке встречаются мебель от Гамбса, платье от французского портного, ботинки от Пироне, вина от Депре, в XX веке появляются духи от Шанель, платье от Диора, сумки от Трейси и многое другое... В этих словосочетаниях соединяются наименования какой-либо продукции и фамилии тех, кто ее создал. Но словосочетания могут выражать еще один смысловой признак: речь идет о создателях особенной, фирменной продукции, отличающейся какими-либо свойствами от ей подобной. В современной речи список создателей, чье имя попало в такое словосочетание, заметно расширился. В итоге стали употребляться пары выражений типа фильм от Балабанова и фильм Балабанова. В первом случае может быть подчеркнут индивидуальный, авторский стиль режиссера, тогда как смысловой задачей второго словосочетания может быть лишь сообщение о том, кто именно является создателем фильма. Если словосочетание лишится первой части и останется только предлог от и имя существительное, то появится возможность иного толкования этого фрагмента (ср.: сообщение от такого-то). 

Правильно: Документы судов и военных трибуналов, а также документы, содержащие сведения о возбуждении дел и составах преступлений, местах осуждения и отбывания сроков заключения, не относятся к перечню документов, образующихся в деятельности предприятий железнодорожного транспорта, и на хранение в отдел архивов Октябрьской железной дороги не поступали.

Мы не выполняем домашние задания и задания олимпиад по русскому языку.