Удовлетворительный ответ об оформлении заголовка при таком порядке частей дать невозможно: перед союзом или должна быть поставлена запятая, но после знака конца предложения (в данном случае вопросительного) она не ставится. Рекомендуем поменять части местами: Эта бесконечная любовь, или Любовь живет три года? Сравним название известного фильма: Ирония судьбы, или С легким паром!

По содержанию это иронический вопрос, который выражает недоумение говорящего по поводу цели предлагаемого другим участником диалога. Построен он грамматически верно, хотя в других (не предполагающих выражение иронии) ситуациях его легко заменить вопросом зачем?. Ср.:
— Напиши мне письмо.
— Зачем? (Чтобы что? Чтобы польстить твоему самолюбию? Чтобы ты сохранил его в своих архивах?)

Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

Оба выражения нормативны, хотя сочетание поднять взгляд более употребительно. Но см., например: Он умолкнул... он поднял глаза... перед ним явилось опять все мироздание, необъятный океан света, коего волны быстро летели и гармоническим громом своим славили Вседержителя [В. А. Жуковский. Взгляд на землю с неба (1825-1834)]; Так и вышло — запнулся и завяз… завяз и покраснел; покраснел и потерялся; потерялся и поднял глаза; поднял глаза и обвел их кругом; обвел их кругом и — и обмер… [Ф. М. Достоевский. Двойник (1846)]. 

У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

Использовать ли в качестве вставной конструкции восклицательный и (или) вопросительный знаки, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку (удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.), — зависит от решения автора. 

Согласно правилам взаимодействия знаков препинания, точка, вопросительный и восклицательный знаки в предложении со вставной конструкцией в конечной позиции ставятся после закрывающей скобки, если относятся ко всему предложению в целом (см. пункт 4 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Значит, если автор решил использовать в качестве вставной конструкции восклицательный знак, комментирующий, очевидно, слово трое, точку после скобки нужно поставить.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

О таких случаях речь идет в справочниках, например в параграфе 97 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Скобками выделяются вставные конструкции, в качестве которых используются знаки восклицательный или вопросительный, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку – удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.: За свою жизнь отец с ребятишками окольцевал более пятидесяти тысяч (!) разных птиц (газ.); Если приверженцы гомеопатии верят, что децилионная часть одной пылинки ревеня или белладонны может произвести переворот в теле человеческом, почему же не поверить, что одна кроха философии (?) может зародить идеи в голове (??!!)  (Белин.)».