Для ответа на этот вопрос желателен контекст предложения. Так, если в предложении сравнительный оборот играет роль сказуемого, он не отделяется запятой (см. пункт в) параграфа 90 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): У него здоровье как у космонавта. В других случаях возможны другие пунктуационные решения.
Синонимические отношения между определениями могут возникнуть в контексте, сравним примеры, приводимые в пункте 4 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: с чудесной, почти волшебной лёгкостью; сплошная, беспросветная тьма и т. д. В Вашем случае между определениями усматриваются также градационные отношения (см. пункт 6 того же параграфа).
В таком контексте недоверенное — прилагательное (сравним значение слова доверенный в «Большом толковом словаре»: 'пользующийся, облечённый чьим-л. доверием'), обозначающее непринадлежность к какому-либо разряду явлений, а потому пишущееся слитно с не (см. пункт 2 параграфа 148 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).
Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются, если в основной части предложения есть соотносительное слово так (см. пункт б) параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Так же, как и в ООО, в АО акционеры не отвечают по его обязательствам.
В этих случаях несклоняемость названия допустима и не является нарушением правил. Еще в 1980 году академическая «Русская граммматика» указывала: «Несклоняемость географических наименований нормальна в следующих случаях. <...> 2) Если населенный пункт назван собственным именем известного лица: около Репино (назв. поселка под Ленинградом), недалеко от Лермонтово (назв. небольшого города около Пензы)».
Крылатые слова – устойчивые изречения, вошедшие в язык из определенных литературных, публицистических, научных источников или созданные на их основе, вошедшие в речь из средств массовой информации, а также высказывания реальных исторических лиц, которые получили широкое распространение и известность: Глаголом жги сердца людей (А. С. Пушкин). С милым рай и в шалаше.
В этом случае нет оснований игнорировать указанный Вами пункт правил, тем более что в качестве примера в нем приводится, среди прочих, название «двойной должности» директор – художественный руководитель (в сочетании обратиться к директору – художественному руководителю). Структура названия должности в Вашем случае аналогична структуре названия из этого примера.
В этом бессоюзном сложном предложении по основному правилу ставится двоеточие, поскольку вторая часть поясняет то, о чем говорится в первой. См. пункт 1 параграфа 129 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.); в примечании к этому параграфу указано, что допустимо вместо двоеточия поставить тире.
Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.
