1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

В русском языке предлоги «в» и «на» используются в соответствии с определенными правилами, которые, однако, не всегда являются строгими и могут варьироваться в зависимости от контекста и устоявшихся выражений. В случае с «на стадионе» и «на озере» мы говорим о нахождении на открытой местности, и поэтому используем предлог «на». С другой стороны, «в бассейне» подразумевает нахождение внутри чего-то — как правило, внутри помещения в котром находится бассейн. Такое употребление (идти в бассейн, находиться в бассейне) стало устойчивым. 

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.

Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».

Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей. 

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Следует ориентироваться на рекомендации академического орфографического словаря. Нужно заметить, что написание тираннозавр — это не какая-то сугубо новая норма. См., например: Среди гигантских рептилий мезозоя были наиболее крупные хищники, которых когда-либо видел мир, вроде тираннозавров [Г. Ф. Гаузе. Экология и некоторые проблемы происхождения видов (1934)]; Диплодока метров в 30 я помню еще с прошлого раза, но два скелета здоровенных, метра в 4 высотой, если не больше, хищных ящеров вроде тираннозавра [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]. Иначе говоря, до определенного времени написание было вариативным, поскольку отсутствовала фиксация слова в нормативных словарях.

Да, лор исторически аббревиатура (от ларингооторинология). Но есть случаи, когда аббревиатуры по традиции пишутся строчными, это касается немногих широко употребительных звуковых аббревиатур, которые похожи на «обычные» слова и аббревиатурное прошлое которых давно забылось, ср.: вуз, дот. Такое написание определяется в словарном порядке. Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует: 

лор-… – первая часть сложных слов, пишется через дефис

лор-заболева́ния, -ий, ед. -ние, -я

лор-онколо́гия, -и

лор-о́рганы, -ов

лор-отделе́ние, -я

лор-препара́т, -а

лор-терапи́я, -и

и др.

Начальная форма на -а в текстах прошлого не редкость. В современной речи слова типа домишко также часто склоняются как существительные 1-го склонения: моего домишки, моему домишке, моим домишкой. Однако такое употребление считается разговорным. Строгая литературная норма устанавливает следующее разграничение: слова, образованные от неодушевленных существительных мужского рода при помощи суффикса -ишк-, оканчиваются на -о и изменяются по 2-му склонению (мой домишко, моего домишка, моему домишку, моим домишком), а слова, образованные при помощи того же суффикса от одушевленных существительных мужского рода, оканчиваются на -а и изменяются по 1-му склонению (мой зайчишка, моего зайчишки и т. д.).

Дело в том, что в словарях указываются слова в форме единственного числа именительного падежа, то есть слово раз. Форма винительного падежа за раз образуется так же, как и формы за день, за год и т. д.

Корректно: в филиале, на станции.