Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
К сожалению, оба варианта выглядят неудачными. Причем грамматически верно две сумки-холодильника, но сочетание режет слух из-за грамматического рассогласования в роде (две... холодильника).
Такое употребление возможно как шутка, как языковая игра.
Правилен второй вариант.
Через дефис пишутся, в частности, глаголы со значением непрерывности процесса или интенсивности действия: На самой заре встанешь и топчешься-топчешься по избе: и воды надо принести, и пень растопить (Пауст.); сидел-сидел в напрасном ожидании; просил-просил о помощи;
В русском языке дефис используется для соединения слов, которые образуют единое понятие или указывают на повторяемость действия.
Запятая не нужна.
Желательно перестроить фразу: выбраны две компании, победившие...
Корректно: ДК угольщиков.
Запятая не требуется.
