Да, такое употребление верно. Любопытно, что толковыми словарями современного русского языка не описано значение существительного тире, проявляющееся в конструкциях, подобных приведенной Вами.
Кстати, при обозначении количественных пределов ставится именно тире с пробелами: Рукопись объёмом десять — двенадцать авторских листов (то же цифрами: 10 — 12); Груз массой 300 — 350 тонн; 5 — 7-кратное превосходство.
Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.
Если приведенная Вами фраза – часть сложного предложения, присоединяемая союзом в связи с чем (..., в связи с чем прошу Вас...), то запятую надо ставить перед союзом. Если же это самостоятельное предложение, то вместо В связи с чем лучше сказать В связи с этим (нехорошо начинать предложение со слов в связи с чем). Запятые в этом предложении не нужны.
Учительница права в том, что детей нужно учить сокращать слова. Но в то же время нужно учить пользоваться общеупотребительными графическими сокращениями, знать принципы сокращения слов. Так, приведенный Вами пример сокращения явно неудачен: такой способ сокращения, во-первых, не способствует экономии усилий пишущего (сокращение получается ненамного короче полного слова) и усилий читателя; во-вторых, такой способ сокращения в принципе неупотребителен.
Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.
Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.
Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.
Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами.
Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.
