Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Этикетные формулы (Здравствуйте, Привет, Всего доброго, До скорого и т. д.) чаще всего образуют отдельное нечленимое предложение: Давай! Я пошёл заниматься своими делами. Если требуется передать торопливую речь с едва заметными паузами между высказываниями, уместна запятая: Давай, я пошёл заниматься своими делами.

Наталья, Вы совершенно напрасно «допекали» «Вечернюю Москву». Ошибок в СМИ, к сожалению, немало, но в данном случае ошибки нет, сочетание ждем ваших писем (звонков, историй) корректно.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано: Ждать – 1. чего (при сочетании с отвлеченным существительным или конкретным, но употребленным с оттенком неопределенности). Ждать возможности. Ждать писем. Ждать поезда (какого-либо). Я ждал только случая, чтобы показать ему, что нисколько не дорожу его обществом (Лев Толстой). 2. кого-что (при сочетании с одушевленным существительным или неодушевленным, но употребленным с оттенком определенности). Ждать сестру. Я жду одну женщину. Ждать ежедневную почту. Ждать поезд Симферополь – Москва.

Дело в том, что за словом заверение закрепилось значение 'обнадеживающее заявление; уверение, утверждение': примите заверения в том, что я не виноват. Т. е. это существительное соотносится с первым значением глагола заверить – 'убедить в достоверности чего-л., поручиться за что-л.; уверить'. А со вторым значением глагола заверить – 'удостоверить правильность, подлинность чего-л. подписью, печатью' – соотносится существительное заверка.

Мне всегда везёт с ними — это отдельное предложение, грамматически не связанное с остальными частями высказывания (они образуют сложноподчиненное предложение Я договорился с подрядчиками, чтобы остатками асфальта залатали ямы). Иначе говоря, это вставная конструкция. Наиболее уместны в таком случае скобки: Я договорился с подрядчиками (мне всегда везёт с ними), чтобы остатками асфальта залатали ямы.