В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует  дефисное написание: видео-арт. Это исключение, написание надо запомнить.

Обособление вовсе не обязательно. Эти слова выделяются (запятыми, тире или скобками), если подчеркиваются интонационно, если содержат дополнительное замечание или попутное пояснение, если автор хочет обратить на них внимание читателя. Решение здесь полностью за автором текста.

Запятая ставится.

Здравствуйте, мы рады работать для вас! Слово дальтон-план пишется с маленькой буквы, это зафиксировано в словарях.

Да, здесь также возможны варианты.

Запятые расставлены верно.

Воспользуйтесь, пожалуйста, «Письмовником» (см. раздел «Когда нужно склонять аббревиатуры?»).

Большое спасибо за теплые слова!