В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.

Визуальное различие - размер (голубика крупнее).

ЧЕРНИКА,
-и; ж.
Мелкий ягодный дикорастущий кустарничек сем. брусничных с мелкими тёмно-синими съедобными ягодами; ягода такого кустика черники. [] собир. Кисель из черники. Пирог с черникой. Ч. созрела. Сухая ч. Пойти в лес за черникой. < Черничный, -ая, -ое. Ч. куст. Ч. кисель, пирог.

ГОЛУБИКА, -и; ж.
Северный болотный кустарничек сем. брусничных со съедобными сизо-голубыми ягодами кисловатого вкуса; ягоды такого растения.

Соответствующие правила приведены в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой:

Наращение падежного окончания в порядковых числительных, обозначенных арабскими цифрами, может быть однобуквенным или двухбуквенным.

По закрепившейся традиции наращение должно быть однобуквенным, если последней букве числительного предшествует гласный звук: 5-й день (пятый день), 25-я годовщина (двадцать пятая годовщина), в 32-м издании (в тридцать втором издании), в 14-м ряду (в четырнадцатом ряду).

Наращение должно быть двубуквенным, если последней букве предшествует согласный: 5-го дня (пятого дня), к 25-му студенту (к двадцать пятому студенту), из 32-го издания (из тридцать второго издания), из 14-го ряда (из четырнадцатого ряда).

Если подряд следуют два порядковых числительных, разделенных запятой или соединенных союзом, падежное окончание наращивают у каждого из них: 1-й, 2-й вагоны; 80-е и 90-е годы.

Если подряд следуют более двух порядковых числительных, разделенных запятой, точкой с запятой или соединенных союзом, то падежное окончание наращивают только у последнего числительного: 1, 2 и 3-й вагоны, 70, 80, 90-е годы.

Если два порядковых числительных следуют через тире, то падежное окончание наращивают:

а) только у второго числительного, если падежное окончание у обоих числительных одинаковое: 50–60-е годы, в 80–90-х годах;

б) у каждого числительного, если падежные окончания разные: в 11-м – 20-х рядах.

Оба варианта правильные, выбирать Вам.

Можно разобрать обоими способами.

Постановка тире уместна.