Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Возможны оба варианта. Или: попробовал себя в роли...
Правила склонения фамлиий см. в рубрике «8familii/">Азбучные истины».
Дополнительный знак препинания не ставится.
Да, фраза верна.
Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Иванов-младший, Рокфеллер-младший, Райкин-старший, Райкин-младший, Буш-старший, Буш-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Иван Иванов – младший.
Однако в некоторых именах исторических лиц (обычно античных авторов) слова младший и старший пишутся с прописной буквы: Плиний Младший, Катон Старший, Плиний Старший (проверить эти написания несложно: они зафиксированы словарями и энциклопедиями). Старший и Младший здесь – часть имени собственного (ср.: Карл Смелый, Иван Грозный).
Уважаемый Иван Иванович!
Предлагаем Вам...
Или:
Уважаемый Иван Иванович,
предлагаем Вам...
Такого указания в справочниках нет — см. параграф 11 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя или параграф 42 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Как указано в этих источниках, наименования ученых степеней и ученых званий выступают в общем ряду как однородные приложения, поэтому между сочетаниями кандидат сельскохозяйственных наук и доцент нужно поставить запятую, тогда как остальные приложения не однородны: заведующий отделом ведущий научный сотрудник кандидат сельскохозяйственных наук, доцент Иван Иванович Иванов. Такая последовательность из четырех приложений, из которых четвертое отделено от третьего запятой, а первые не отделены друг от друга, неудобна для восприятия. Если контекст позволит, предлагаем поставить часть из этих приложений после определяемого слова; такие приложения разделяются запятыми: Заведующий отделом Иван Иванович Иванов, ведущий научный сотрудник, кандидат сельскохозяйственных наук, доцент, рассказал об исследовании. См. также ответ на вопрос 310613.
