Оборот со словами несмотря на может не обособляться только в случае, если он стоит непосредственно после глагола (см. параграф 75 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), сравним: Он это сделал несмотря на запрет врачей; Несмотря на запрет врачей, он это сделал; И, несмотря на запрет врачей, он это сделал. В приведенном предложении оборот следует обособить.
Двумя запятыми выделен деепричастный оборот (вторая из них к тому же поставлена перед союзом но между частями сложносочиненного предложения); запятая разделяет однородные сказуемые не просил и чернел, соединенные бессоюзной связью; запятая поставлена между однородными определениями сером и блестящем посередине от масла (первое из них одиночное, второе распространенное).
По правилам русского языка фамилия склоняется.
В этих случаях используется приставка недо-, означающая неполноту, недостаточность по сравнению с нормой: Вот где-то в баре водки недолили. В глаголе недосчитаться в значении 'обнаружить при подсчете недостачу' тоже есть приставка недо- в том же значении, он пишется слитно: Мама недосчиталась в шкатулке кольца.
Предложение построено не совсем корректно. С союзом ни... ни, усиливающим отрицание, частицу не следует переместить к глаголу и писать раздельно: Внимание жениха привлёк пожилой мужчина в шляпе: ни гостям со стороны жениха, ни родственникам невесты он не был знаком. При утверждении признака, обозначенного кратким прилагательным с приставкой не, не следует использовать союз ни... ни: Внимание жениха привлёк пожилой мужчина в шляпе: гостям со стороны жениха, родственникам невесты он был незнаком.
Эта часть будет пояснением, если сочетания удивить подругу и подождать ее после уроков и отдать книгу называют одну и ту же ситуацию. Пояснительная конструкция в конце предложения отделяется тире: И он решает удивить подругу — подождать ее после уроков и отдать книгу.
Запятая не нужна: оборот с как не обособляется, если входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу. В данном случае без оборота с как сказуемое не выражает нужного смысла: смысл не в том, что он был одет (а не раздет), а в том, как именно он был одет.
Контекст указывает, что логическое ударение приходится на сказуемое краснел (оно входит в ряд однородных сказуемых), поэтому оборот с предлогом несмотря на приобретает значение попутного замечания и обособляется.
Вторая из отмеченных запятых необходима, она отделяет придаточную часть от главной. Что касается первой запятой, то ее постановка факультативна: она может быть поставлена, чтобы придать обстоятельству вне зависимости от того значение попутного замечания.
Запятая перед одиночным союзом и не ставится, потому что он соединяет однородные инфинитивы, входящие в сказуемое и зависящие от модального глагола попробует.
