Корректно: совсем не обязательно.
Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.
Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.
Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.
Выражение Найдите мне мастера корректно. Действительно, оно носит менее формальный характер, чем вариант Найти мастера. Если все информационное письмо выдержано в неформальном стиле, то такая надпись на кнопке уместна.
Изначально единственно правильным было ударение мастерски. Например, в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) только этот вариант указан в качестве нормативного. Но позднее словари стали допускать и ударение мастерски. Сейчас в подавляющем большинстве словарей русского языка варианты мастерски и мастерски даны как равноправные. Но есть и иные рекомендации. Например, «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015) по-прежнему не признает ударение мастерски в качестве допустимого. А «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016), напротив, именно этому варианту отдает предпочтение. Как мы видим, конкуренция вариантов продолжается, с этим и связан разнобой в словарях.
Корректно: ВИП-мастер-универсал.
Эти слова не требуют выделения запятыми. Обратите внимание, что предложение в целом воспринимается крайне сложно, рекомендуем перестроить его и разделить на несколько предложений. Наращение после римской цифры в сочетании II уровня не требуется. Между инициалами нужны пробелы: Иванова И. И,, Петрова П. П.
Слово спортсмен из этого перечня лучше убрать: звание заслуженный мастер спорта уже говорит о том, что Иванов является спортсменом. Звания почетный гражданин, заслуженный мастер спорта, чемпион однородны, поэтому требуют разделения запятыми.
Вице-президент – название должности (единственное в этом перечислении). Участник Олимпийских игр и вице-президент – неоднородные приложения, вице-президент и заслуженный мастер спорта – неоднородные приложения, поэтому они не разделяются запятой.
Да, мастер цигуна - возможно.
Корректно: Сегодня, 30 мая, отмечает свой день рождения чемпион Европы, серебряный призёр чемпионата мира, трёхкратный чемпион России, участник Олимпийских игр вице-президент Федерации бокса области заслуженный мастер спорта России Олег Иванов.