Например, в учебнике Е. И. Литневской на портале.
2. Предлоги различаются: 1) оттенками значени: смотреть в небо (в одну точку) -- смотреть на небо (охватывать взглядом большую поверхность); 2) частотой употребления: работать в поле -- работать на поле (чаще употребляется второй вариант); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: на машине, на трамвае; 3) профессиональным или устарелым одного из словосочетаний: в речном флоте -- служить на флоте (проф.), работать в театре -- работать на театре (устар., проф.); 4) закреплённостью в устойчивых оборотах: жить в селе -- первый на селе работник; 5) сочетаемостью с определёнными словами: в комбинате бытового обслуживания -- на мясокомбинате, в спортивных играх -- на Олимпийских играх, был в Крыму, на Украине, на Кавказе, на Дальнем Востоке_.
Таким образом, употребление предлогов и оттенки значени приходится запоминать в каждом отдельном случае.
Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.
Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.
В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.
Запятые ставятся.
Запятая перед и не нужна.
